Storico dirigente Fininvest e Mediaset, più volte indagato insieme al Cavaliere e ai suoi cari, ora è vicepresidente di Mediolanum ed è sotto inchiesta a Milano (la Procura ha da poco depositato gli atti a fine indagini) per favoreggiamento nella bancarotta fraudolenta dell’Hdc del sondaggista del Cavaliere, Luigi Crespi. Nel 2004 Crespi chiede a Mediaset di restituirgli 500 mila euro da lui anticipati a Telelombardia e Antenna3 per “risarcirli” del danno subìto dalla fornitura di programmi a Italia 7 Gold da parte di Mediaset. La richiesta, tramite Deborah Bergamini, viene inoltrata a Messina, che prende appuntamento per il 17 luglio con Paolo Del Bue, presidente della Arner Bank luganese, a cui chiede di “prepararmi una di quelle cose”. Cioè, verosimilmente, i contanti. Perché parte della somma – secondo la Guardia di Finanza - dev’essere versata a Crespi in contanti a Lugano e in nero da Messina e dal suo avvocato, Giorgio Perroni. Il giorno della prevista trasferta in Svizzera, il 16 luglio 2004, gli investigatori milanesi – che intercettano i protagonisti – si preparano a pedinarli a distanza. Messina va a prendere Perroni a Roma, dove incontra anche l’avvocato del Cavaliere, Niccolò Ghedini. Poi però, mentre è già in viaggio verso Fiumicino, riceve una telefonata da Palazzo Chigi: è Valentino Valentini, capo della segreteria del premier Berlusconi. Che lo richiama indietro per “un documento da consegnare”. Messina torna indietro e subito disdice l’appuntamento con Del Bue. Qualcuno, evidentemente, ha fatto una soffiata sul pedinamento in corso. E la consegna “salta”. “Purtroppo – dice l’avvocato di Crespi, che segue la pratica, al sondaggista - “(Messina o Perroni, ndr) ha avuto un forte casino. Non è potuto andare dove doveva andare”. Messina è candidato Pdl al Senato in Lombardia.