Ha patteggiato in tutto 2 anni di reclusione per vari finanziamenti illeciti legati a
Tangentopoli: nel 1994, 2 mesi e 20 giorni per una mazzettina di 10 milioni di lire da Enimont; poi 1 anno 8 mesi e 20 giorni per le tangenti sugli appalti della Metropolitana milanese: pochi mesi, infine, per i finanziamenti illeciti dall’Assolombarda. Nel 2000 Del Pennino chiede di patteggiare anche per le tangenti sulle forniture di autobus all’Atm, ma il Tribunale respinge la richiesta perché la pena proposta è troppo bassa: così i giudici lo processano per corruzione e alla fine lo salva la prescrizione.