Dal giugno 2007 è indagato dalla Procura antimafia di Napoli per i reati di riciclaggio e favoreggiamento della camorra. Nel febbraio 2008 è stato iscritto nel registro degli indagati della Procura di Roma per il reato di corruzione. Entrambe le indagini nascono in Campania, dove la Guardia di finanza scopre, durante una perquisizione a carico di Rocco Cafiero detto «’o Capriariello», ritenuto un componente del clan Nuvoletta, una serie di assegni firmati??? o girati proprio da De Gregorio. I finanzieri, tra le carte del senatore, scoprono anche un accordo fra l’associazione Italiani nel mondo e il coordinatore forzista Sandro Bondi, in cui si dà conto dell’impegno finanziario concordato tra le parti (si parla di 500 o 700mila euro), delle quote già consegnate e quelle da fornire con cadenza mensile. I magistrati sospettano che sia il prezzo pagato per convincere il senatore ad abbracciare il centrodestra. E trasmettono l’inchiesta per competenza da Napoli a Roma.